Dawson’s Creek es la telenovela de máxima audiencia que convirtió a James Van Der Beek en un nombre emparentado. La serie, que duró seis temporadas entre 1998 y 2003, contó con un equipo de jóvenes talentos, incluidos Katie Holmes, Michelle Williams y Joshua Jackson. El software siguió a Dawson Leery, un pretendiente a cineasta, y sus amigos mientras enfrentaban los numerosos desafíos de la transición de la adolescencia a la vida adulta.

Esta película de 1999 es el título que en realidad ayudó a iniciar su carrera. Varsity Blues sigue al participante de fútbol yanqui Jonathan “Mox” Moxon (Van Der Beek), quien termina siendo llamado para reemplazar al mariscal de campo sino del equipo de fútbol de su escuela secundaria (interpretado por Paul Walker). Ahora debe guerrear con esta nueva responsabilidad (tanto con destino a el equipo como con destino a su ciudad) y las intensas presiones que conlleva.

James Van Der Beek hizo muchos cameos a lo dilatado de su carrera. En Jay and Silent Bob Strike Back de 2001, aparece como él mismo adjunto a Jason Biggs, vestido como Jay frente a Biggs como Bob. Más o menos. Las cosas se ponen un poco meta cuando se revela que uno y otro actores están filmando una película basada en Bluntman y Chronic, los alter egos de superhéroes ficticios de los holgazanes titulares de la película.

A través de su votación de papeles quedó claro que Van Der Beek era mucho más que el trabajo que hizo en Dawson’s Creek. Las reglas de la propensión, de 2002, es un gran ejemplo del ámbito del actor y de su penuria de distanciarse del papel que lo convirtió en sino. La película, basada en la novelística de Bret Easton Ellis, está protagonizada por Van Der Beek como Sean Bateman (el hermano pequeño de Patrick Bateman de American Psycho) y sigue a él y a sus amigos mientras consumen drogas, tienen relaciones sexuales y navegan por la vida universitaria hedonista y privilegiada de los abriles 1980.

Van Der Beek realizó muchos cambios creativos a lo dilatado de su carrera. Uno de sus papeles más subestimados llegó en 2017, cuando interpretó una interpretación ficticia de Diplo, el DJ y productor musical de renombre mundial. La comedia de corta duración fue cocreada por Van Der Beek y producida ejecutivamente por Diplo, y contó una variedad de lecciones de vida humorísticas, a veces extrañas, a través de los luceros del prolífico DJ.

James Van Der Beek interpretó a Matt, un poderoso personaje parecido a Donald Trump, en la primera temporada del drama Pose de Ryan Murphy, ambientado en los abriles 80 y 90. La serie, que se emitió entre 2018 y 2021, exploró la estampa de bailable trans clandestina de la división, con destacados actores blancos como Van Der Beek en papeles secundarios para ayudar a impulsar la representación trans del software. Para ser un actor que cultivó la reputación de ser un hombre de clan amable y serio, en realidad destacó interpretando a este tipo desagradable.

Se puede escuchar a Van Der Beek en Castle in the Sky, el clásico de Studio Ghibli de 1986 dirigido por Hayao Miyazaki. No está en la interpretación japonesa flamante, pero asumió un papel de voz cuando Disney dobló la película al inglés en 2003. La película alcahuetería sobre una pupila señal Sheeta que cae del firmamento con un misterioso talismán. Se embarca en una aventura con un chaval llamado Pazu para descubrir su pelaje y su conexión con un castillo flotante en el firmamento. James Van Der Beek proporcionó la voz de Pazu. Anna Paquin, Cloris Leachman y Mark Hamill incluso protagonizan.